라라 진의 짝사랑 남자들
여자 주인공 라라 진은 짝사랑이 끝날 때 하는 행동이 하나 있었다. 그건 짝사랑 대상에게 자신의 사랑을 고백하는 편지를 쓰는 것이었다. 끝날 때쯤 편지를 작성하면서 자신이 상대방을 얼마나 좋아했었는지 마무리하는 시간을 가진다. 편지는 총 5장이다. 5장의 주인공들은 첫 키스 상대인 피터, 언니의 전 남자 친구 조시, 유엔에서 만난 존 등이 있다. 평상시처럼 학교에서 수업 중이던 라라 진은 자신이 피터에게 쓴 연애편지가 피터 손에 들려있는 것을 보게 된다. 마지막 짝사랑 상대인 조시에게 편지를 쓴 뒤 자신만이 아는 상자에 담았는데 무슨 일인지 그 편지들이 각자의 주인에게 보내진 것이었다. 편지를 쓸 때 주소까지 작성했기 때문에 실제로 편지가 보내져 버렸다. 그 편지의 주인공 중 두 사람은 현재 같은 학교를 다니고 있으면서 한 명은 언니의 전 남자 친구였기 때문에 라라 진은 당황해한다. 조시와의 만남을 피하고 싶었던 라라는 첫 키스 상대인 피터와 계약 연애를 하게 된다. 라라는 편지를 비밀로 하고 싶어 하고 피터는 전 여자 친구인 젠과 다신 사귀기 위해서 계약 연애가 성사된다. 피터는 학교에서 인기가 많은 학생이었기 때문에 연애를 시작하자 학교 학생들의 관심이 집중되었다. 특히 젠과 라라는 사이가 좋지 않아 피터와 사귄다는 소식을 들은 젠은 라라를 질투하기 시작했다. 하지만 처음 계약도 잊은 상태로 점점 서로에게 호감을 가지기 시작하고 둘 사이는 묘한 감정싸움이 생긴다.
라라 진의 사랑 성장기
영화 내가 사랑했던 모든 남자들에게는 라라 진의 사랑 성장을 잘 보여준다. 짝사랑만 하는 풋풋한 여고생을 시작으로 평생 사랑을 하고 싶은 졸업생까지의 라라의 모습이 나온다. 고등학생의 연애라서 달달하고 사랑 고민 역시 정말 귀여웠다. 라라의 연애는 계약 연애였지만 피터와 붙어있으면서 사랑으로 발전하게 된다. 하지만 예전 짝사랑 상대였던 존을 만나게 되면서 라라는 혼란에 빠지게 된다. 자신의 짝사랑남 5명에게 편지가 간 뒤 같은 학교가 아닌 존에게 답장이 온다. 답장을 해야 할지 고민하던 라라는 답을 미루기로 결정하게 된다. 학교에서는 봉사활동 기간이 다가오고 피터와 라라는 다른 봉사활동을 선택하게 된다. 봉사활동에서 운명처럼 존을 만나게 되고 연애편지 얘기를 나눈다. 존에게 주었던 예전 편지를 다시 일게 되자 라라는 그때의 감정을 다시 느끼게 된다. 피터는 존에게 자신이 남자 친구라는 사실을 말하지 않은 라라에게 서운한 마음을 드러내고 존은 라라를 어색하게 대한다. 라라와 피터는 떨어져 있으면서 서로에 대해서 다시 한번 생각하게 되고 라라는 마음을 정리하는 계기가 된다. 이렇게 행복한 결말만이 있을 것 같던 그들에게 대학 입학이라는 문제가 발생한다. 거리가 멀리 떨어져 있을수록 헤어질 확률이 높다는 것을 아는 그들은 같은 대학에 입학하기 위해 노력한다. 과연 그들은 영원한 사랑을 이어나갈 수 있을까?
평생의 사랑을 원하는 연인
이 영화는 고등학생 커플의 사랑이야기를 다르고 있기 때문에 서툰 느낌이 많이 난다. 어릴 때만 느낄 수 있는 풋풋한 장면을 많이 볼 수 있어서 대리 만족을 할 수 있다. 하지만 서로가 마지막 사랑이길 바라는 마음에 다투고 헤어지려고 하는 모습은 안타깝게 느껴졌다. 영화 '내가 사랑했던 모든 남자들에게' 3의 소제목은 언제나 그리고 영원히이다. 처음 연애를 시작한 커플들이 많이 생각하는 걱정은 이 사람과 평생을 살 수 있을까?이다. 피터와 라라 진 역시 대학이라는 문제로 인해 둘의 인연이 끊어질까 봐 계속 걱정하면서 시간을 보낸다. 매일 같이 붙어있었던 그들은 떨어진다는 상상을 해보지 않아서 불안해한다. 제삼자의 입장으로 봤을 때 그들은 떨어져도 서로를 사랑하며 지낼 것 같지만 주인공들은 대부분의 사람들처럼 안 좋은 결말이 될 것 같은 생각을 가진다. 두 사람이 같은 대학을 진학하면 해결될 일이지만 라라는 뉴욕에 있는 대학을 진학하기를 원한다. 피터와 라라가 원하는 대학은 하루가 넘게 걸리기 때문에 머릿속에서는 잘 극복할 수 있을 거라고 생각하지만 마음은 정리가 되지 않는다. 시즌 3에서 둘은 서로의 마음을 판단하면서 불안과 행복을 가진다. 이런 장면들이 반복될수록 답답한 마음이 느껴졌다. 불안하고 걱정이 많이 되는 것은 이해가 되지만 어쨌든 둘이 계속 사랑을 하고 싶은 것이 크기 때문이다. 하지만 피터는 버려지는 느낌을 받으면서 더 큰 아픔이 찾아오는 것을 회피하기 위해 이별을 택하는 것처럼 느껴졌기 때문이다. 물론 고등학생들의 연애이기에 대학 진학과 이별이 굉장히 크게 다가오고 서툰다는 것을 알지만 너무 대학 입학 위주로만 내용을 다룬 것이 아닌가 하는 아쉬움이 들었다. 이 영화는 두 주인공들의 케미가 너무 좋아서 시즌 1부터 3까지 계속 보게 된다. 둘이 붙어서 애정을 표현하는 장면은 입꼬리가 계속 올라가게 만들 만큼 부럽고 사랑스러운 커플이었다.
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